Фото- и ионохромные диарилэтены с рецепторными фрагментами в тиазольном мостике

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Cинтезированы диарилэтены, содержащие кумариновые и тиофеновые заместители при тиазольном мостике и хинолиновые рецепторные фрагменты. 2-Хлорхинолиновые диарилэтены при облучении УФ светом образуют окрашенные циклические гексадиеновые формы, которые при воздействии видимого света претерпевают обратную изомеризацию. 2-Гидроксихинолиновые диарилэтены нефотохромны. Проведено исследование ионохромных эффектов при взаимодействии с фторид-анионами и катионами меди(II) и никеля(II).

Об авторах

В. А Подшибякин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Е. Н Шепеленко

Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук

И. В Дубоносова

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

О. Ю Карлутова

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

А. Д Дубоносов

Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук

Email: aled@ipoc.sfedu.ru

В. А Брень

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Список литературы

  1. Komarov I.V., Afonin S., Babii O., Schober T., Ulrich A.S. In: Molecular Photoswitches: Chemistry, Properties, and Applications / Ed. Z. Pianowski. Weinheim: Wiley, 2022. P. 152.
  2. Irie M., Fukaminato T., Matsuda K. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. P. 12174. doi: 10.1021/cr500249p
  3. Lvov A.G. / J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. P. 8749. doi: 10.1021/acs.joc.0c00924
  4. Irie M. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P. 1685. doi: 10.1021/cr980069d
  5. Zhang J., Tian H. // Adv. Opt. Mater. 2018. Article 1701278. doi: 10.1002/adom.201701278
  6. Cheng H.B., Zhang S., Bai E., Cao X., Wang J., Qi J., Liu J., Zhao J., Zhang L., Yoon J. Adv. Mater. 2022. Vol. 34. Article 2108289. doi: 10.1002/adma.202108289
  7. Guo S., Fan C., Liu G., Pu S. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. P. 39854. doi: 10.1039/C8RA08358D
  8. Gundogdu L., Kose M., Takeuchi S., Yokoyama Y., Orhan E. J. Lumin. 2018. Vol. 203. P. 568. doi: 10.1016/j.jlumin.2018.06.014
  9. Lv J., Fu Y., Liu G., Fan C., Pu S. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 10395. doi: 10.1039/c9ra00716d
  10. Jiang G., Shi F., Jia Y., Cui S., Pu S. // J. Fluoresc. 2020. Vol. 30. P.1567. doi: 10.1007/s10895-020-02609-9
  11. Li X., Li X., Zhao H., Kang H., Fan C., Liu G., Pu S. // J. Fluoresc. 2021. Vol. 31. P. 1513. doi: 10.1007/s10895-021-02775-4
  12. Mahesh K., Padmavathi D.A. // J. Fluoresc. 2020. Vol. 30. P. 35. doi: 10.1007/s10895-019-02444-7
  13. Indelli M.T., Carli S., Ghirotti M., Chiorboli C., Ravaglia M., Garavelli M., Scandola F. // J. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130. P. 7286. doi: 10.1021/ja711173z
  14. Zhang X.C., Huo Z.M., Wang T.T., Zeng H.P. // J. Phys. Org. Chem. 2012. Vol. 25. P. 754. doi: 10.1002/poc.2914
  15. Shepelenko E.N., Podshibyakin V.A., Tikhomirova K.S., Revinskii Yu.V., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 1163. P. 221. doi: 10.1016/j.molstruc.2018.03.005
  16. Chemosensors: Principles, Strategies, and Applications / Eds E.V. Anslyn, B. Wang. Hoboken: Wiley, 2011.
  17. Sun W., Li M., Fan J., Peng X. // Acc. Chem. Res. 2019. Vol. 52. P. 2818. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00340
  18. Wan H., Xu Q., Gu P., Li H., Chen D., Li N., He J., Lu J. // J. Hazard. Mater. 2021. Vol. 403. Article 123656.
  19. Daly B., Ling J., de Silva P. // Chem. Soc. Rev. 2015. Vol. 44. P. 4203. doi: 10.1039/C4CS00334A
  20. Kaur B., Kaur N., Kumar S. // Coord. Chem. Rev. 2018. Vol. 358. P. 13. doi 10.1016/ j.ccr.2017.12.002
  21. Wu J., Kwon B., Liu W., Anslyn E.V., Wang P., Kim J.S. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 7893. doi: 10.1021/cr500553d
  22. Kaur N., Kumar S. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. P. 9233. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.003
  23. Wu D., Sedgwick A.C., Gunnlaugsson T., Akkaya E.U., Yoon J., James T.D. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 7105. doi: 10.1039/C7CS00240H
  24. Saleem M., Lee K.H. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 72150. doi 10.1039/ C5RA11388A
  25. Shi Z., Tu Y., Wang R., Liu G., Pu S. // Dyes Pigm. 2018. Vol. 149. P. 764. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.11.051
  26. Traven V.F., Bochkov A.Y., Krayushkin M.M., Yarovenko V.N., Nabatov B.V., Dolotov S.M., Barachevsky V.A., Beletskaya I.P. // Org. Lett. 2008. Vol. 10. P. 1319. doi: 10.1021/ol800223g
  27. Joshi H.C., Antonov L. // Molecules. 2021. Vol. 26. Article 1475. doi: 10.3390/molecules26051475
  28. Li Y., Bai X., Liang R., Zhang X., Nguyen Y.H., Van Veller B., Du L., Phillips D.L. // J. Phys. Chem. (B). 2021. Vol. 125. P. 12981. doi: 10.1021/acs.jpcb.1c05798
  29. Ohsumi M., Fukaminato T., Irie M. // Chem. Commun. 2005. P. 3921. doi: 10.1039/B506801K
  30. Nourmohammadian F., Wu T.Q., Branda N.R. // Chem. Commun. 2011. Vol. 47. P. 10954. doi: 10.1039/C1CC13685B
  31. Shepelenko E.N., Revinskii Yu.V., Tikhomirova K.S., Karamov O.G., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. P. 193. doi: 10.1016/j.mencom.2016.04.004
  32. Santos-Figueroa L.E., Moragues M.E, Climent E., Agostini A., Martınez-Manez R., Sancenon F. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 3489. doi: 10.1039/C3CS35429F
  33. Saini R., Kaur N., Kumar S. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. P. 4285. doi: 10.1016/j.tet.2014.04.058
  34. Kaur N., Kaur G., Fegade U.A., Singh A., Sahoo S.K., Kuwar A.S., Singh N. // Trends Analyt. Chem. 2017. Vol. 95. P. 86. doi: 10.1016/j.trac.2017.08.003
  35. Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. In: Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology / Ed. L. Antonov. Weinheim: Wiley-VCH. 2016. P. 229.
  36. Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М., Резл В. Методы количественного органического элементного микроанализа. М.: Химия, 1987.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023