5-(2-pyridyl)tetrabenzoporphyrin and its complexes with zinc, cobalt, copper and iron. synthesis, spectral, electrochemical and electrocatalytic properties

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The interaction of phthalimide with 2-picoline in the presence of zinc oxide synthesized 3-(pyridin-2-ylmethylene)isoindolin-1-one. Heating its mixture with an excess of phthalimide and zinc acetate leads to the formation of zinc 5-(2-pyridyl)tetrabenzoporphyrinate, which, upon treatment with acid, is converted to 5-(2-pyridyl) tetrabenzoporphyrin. The latter, when interacting with cobalt(II), copper(II), and iron(III) chlorides in DMF, forms the corresponding metal complexes. The composition and structure of the obtained compounds were confirmed by mass spectrometry, vibrational, 1H NMR, and electron spectroscopy. The results of quantum-chemical calculations of complexes by the DFT method are presented. A correlation is established between the energy gap between the frontier orbitals and the positions of the first bands in the electronic absorption spectra. All the synthesized tetrabenzoporphyrins exhibit catalytic activity in the electroreduction of oxygen, the highest activity being exhibited by cobalt and copper complexes.

Sobre autores

E. Mayorova

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: lena.majorova.99@mail.ru

T. Rumyantseva

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

M. Bazanov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

N. Galanin

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Bibliografia

  1. Takahashi K., Shan B., Xu X., Yang S., Koganezawa T., Kuzuhara D., Aratani N., Suzuki M., Miao Q., Yamada H. // ACS Appl. Mat. Interfaces. 2017. Vol. 9. N 9. P. 8211. doi: 10.1021/acsami.6b13988
  2. Paolesse R., Nardis S., Monti D., Stefanelli M., Di Natale C. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 4. P. 2517. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00361
  3. Baluschev S., Yakutkin V., Miteva T., Wegner G., Roberts T., Nelles G., Yasuda A., Chernov S., Aleshchenkov S., Cheprakov A. // New J. Phys. 2008. Vol. 10. N 1. P. 013007. doi: 10.1088/1367-2630/10/1/013007
  4. Wang X.D., Wolfbeis O.S. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. N 10. P. 3666. doi: 10.1039/C4CS00039K
  5. Галанин Н.Е., Колесников Н.А., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 2. С. 297
  6. Galanin N.E., Kolesnikov N.A., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. N 2. P. 269. doi: 10.1023/b:rujo.0000034952.23380.cd
  7. Галанин Н.Е., Кудрик Е.В., Лебедев М.Е., Александрийский В.В., Шапошников Г.П. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. № 2. С. 306
  8. Galanin N.E., Kudrik E.V., Lebedev M.E., Aleksandriiskii V.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 2. С. 298. doi: 10.1007/s11178-005-0161-7
  9. Коптяев А.И., Базанов М.И., Галанин Н.Е. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 5. С. 735
  10. Koptyaev A.I., Bazanov M.I., Galanin N.E. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 5. С. 788. doi: 10.1134/S1070428020050103
  11. Koehorst R.B.M., Kleibeuker J.F., Schaafsma T.J., de Bie D.A., Geurtsen B., Henrie R.N., van der Plas H.C. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. N 7. P. 1005. doi: 10.1039/P29810001005
  12. Edwards L., Gouterman M., Rose C.B. // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. N 24. P. 7638. doi: 10.1021/ja00440a031
  13. Senge M.O., Bischoff I. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 8. P. 1647. doi: 10.1016/j.tetlet.2003.12.121
  14. Filatov M.A., Lebedev A.Y., Vinogradov S.A., Cheprakov A.V. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. N 11. P. 4175. doi: 10.1021/jo800509k
  15. Lebedev A.Y., Filatov M.A., Cheprakov A.V., Vinogradov S.A. // J. Phys. Chem. (A). 2008. Vol. 112. N 33. P. 7723. doi: 10.1021/jp8043626
  16. Чижова Н.В., Мальцева О.В., Завьялов А.В., Мамардашвили Н.Ж. // ЖНХ. 2017. Т. 62. № 5. С. 689
  17. Chizhova N.V., Mal'tseva O.V., Zav'yalov A.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Inorg. Chem. Vol. 62. N 5. P. 683. doi: 10.1134/S0036023617050072
  18. Мамардашвили Г.М., Чижова Н.В., Кайгородова Е.Ю., Мамардашвили Н.Ж. // ЖНХ. 2017. Т. 62. № 3. С. 296
  19. Mamardashvili G.M., Chizhova N.V., Kaigorodova E.Y., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Inorg. Chem. Vol. 62. N 3. P. 301. doi: 10.1134/S0036023617030123
  20. Cromer S., Hambright P., Grodkowski J., Neta P. // J. Porph. Phthal. 1997. Vol. 1. N 1. P. 45. doi: 10.1002/(SICI)1099-1409(199701)1:1<45::AID-JPP3>3.0.CO;2-D
  21. Kobayashi N., Koshiyama M., Osa T. // Inorg. Chem. 1985. Vol. 24. N 16. P. 2502. doi: 10.1021/ic00210a009
  22. Kohn W., Sham L.J. // Phys. Rev. 1965. Vol. 140. N 4A. P. A1133. doi: 10.1103/PhysRev.140.A1133
  23. Granovsky A.A. Firefly, V. 8.2.0 http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html
  24. Andrienko G.A. Chemcraft, V.1.8. http://www.chemcraftprog.com
  25. Adamo C., Vincenzo B. // J. Chem. Phys. 1999. Vol. 110. N 13. P. 6158. doi: 10.1063/1.478522
  26. Rappoport D., Furche F. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. N 13. P. 134105. doi: 10.1063/1.3484283
  27. Eroshin A.V., Otlyotov A.A., Kuzmin I.A., Stuzhin P.A., Zhabanov Y.A. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 2. P. 939. doi: 10.3390/ijms23020939
  28. Berezina N.M., Klueva M.E., Bazanov M.I. // Macroheterocycles. 2017. Vol. 10. N 3. P. 308. doi: 10.6060/mhc170507b
  29. Petrova D.V., Semeikin A.S., Berezina N.M., Berezin M.B., Bazanov M.I. // Macroheterocycles. 2019. Vol. 12. N 2. P. 119. doi: 10.6060/mhc190553s
  30. Do Ngoc Minh, Berezina N.M., Bazanov M.I., Semeikin A.S., Glazunov A.V. // Macroheterocycles. 2015. Vol. 8. N 1. P. 56. doi: 10.6060/mhc140714b
  31. Филимонов Д.А., Алексеева С.В., Базанов М. И., Койфман О.И., Кокорин М.С. // Макрогетероциклы. 2018. Т. 11. № 1. С. 52. doi: 10.6060/mhc151204b
  32. Березина Н.М., Базанов М.И., Максимова А.А., Семейкин А.С. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 12. С. 2084
  33. Berezina N.M., Bazanov M.I., Maksimova A.A., Semeikin A.S. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 91. N 12. P. 2377. doi: 10.1134/S0036024417120032
  34. Ke X., Kumar R., Sankar M., Kadish K.M. // Inorg. Chem. 2018. Vol. 57. N 3. P. 1490. doi: 10.1021/acs.inorgchem.7b02856
  35. Laba K., Lapkowski M., Officer D.L., Wagner P., Data P. // Electrochim. Acta. 2020. Vol. 330. P. 135140. doi: 10.1016/j.electacta.2019.135140
  36. Do Ngoc Minh, Berezina N.M., Bazanov M.I., Semeikin A.S., Glazunov A.V. // Macroheterocycles. 2014. Vol. 7. N 1. P. 73. doi: 10.6060/mhc131159b
  37. Березина Н.М., Базанов М.И., До Нгок Минь, Семейкин А.С. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2012. Т. 55. № 11. С. 45.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023