Синтез и биологические свойства N-ациламиноакрилоилгистаминов и соответствующих 4-арилиденимидазол-5(4H)-онов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией ненасыщенных 4-арилиденоксазол-5(4 H )-онов с дигидрохлоридом 2-(1 H -имидазол-4-ил)этан-1-амина осуществлен синтез и описаны физико-химические характеристики N-ацилпроизводных гистамина, содержащих остатки α,β-дегидроаминокислот, и соответствующих 4-арилиденимидазол-5(4 H )-онов. Изучены антихолинэстеразные и антирадикальные свойства синтезированных соединений. Выявлено, что исследованные вещества обладают антихолинэстеразной активностью как по отношению к ацетилхолинэстеразе, так и бутирилхолинэстеразе, и практически не проявляют антирадикальную активность.

Об авторах

В. О Топузян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

А. А Оганесян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

С. Р Тосунян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

Email: syuzitos@mail.ru

А. Т Макичян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения;Российско-Армянский университет

Н. А Оганнесян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

А. А Шахатуни

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

Список литературы

  1. Arslanian R.L., Mondragon B., Stermitz F.R., Marr K.L. // Biochem. System. Ecol. 1990. Vol. 18. N 5. P. 345. doi: 10.1016/0305-1978(90)90007-3
  2. Fitzgerald J.S. // Aust. J. Chem. 1964. Vol. 17. N 3. P. 375. doi: 10.1071/CH9640375
  3. Scozzafava A., Supuran C.T. // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. N 1. P. 31. doi: 10.1016/S0223-5234(00)00102-1
  4. Supuran C.T., Scozzafava A. // Bioorg. Med. Chem. 1999. Vol. 7. N 12. P. 2915. doi: 10.1016/s0968-0896(99)00227-8
  5. Scozzafava A., Iorga B., Supuran C.T. // J. Enzyme Inhibition. 2000. Vol. 15. N 2. P 139. doi: 10.1080/14756360009030347
  6. Supurant C., Scozzafava A. // J. Enzyme Inhibition. 2000 Vol. 15. N 5. P. 471. doi: 10.3109/14756360009040703
  7. Briganti F., Scozzafava A., Supuran C.T. // Bioorg. Med. Chem. 1999. Vol. 9. N 14. P. 2043. doi: 10.1016/S0960-894X(99)00310-8
  8. Scozzafava A., Supuran C.T. // Eur. J. Pharm. Sci. 2000. Vol. 10. N 1. P. 29. doi: 10.1016/s0928-0987(99)00086-X
  9. Hoshina H., Tsuru H., Kubo K., Igarashi T., Sakurai T. // Heterocycles. 2000. Vol. 53. N 10. P.2261. doi: 10.3987/COM-00-8999.
  10. Топузян В.О, Оганесян А.А., Тосунян С.Р., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Макичян А.Т. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1356. doi: 10.31857/S0044460X22090049
  11. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Tosunyan S.R., Tamazyan R.A., Ayvazyan A.G., Makichyan A.T. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1610. doi: 10.1134/S1070363222090043
  12. Топузян В.О., Оганнесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С., Галстян Л.Х. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 2. С. 200. doi: 10.31857/S0514749222020112
  13. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S., Galstyan L.Kh. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58 N 2. P.236. doi: 10.1134/s1070428022020117
  14. Топузян В.О., Оганесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С. // ЖОХ. 2022. T. 92. № 5. С.755. doi: 10.31857/S0044460X22050110
  15. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 5. P. 819. doi: 10.1134/S1070363222050115
  16. Топузян В.О., Тосунян С.Р., Макичян А.Т., Акопян Э.А., Галстян Л.Х., Оганесян А.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 495. doi: 10.31857/S0044460X23040017
  17. Topuzyan V.O., Tosunyan S.R., Makichyan A.T., Hakobyan E.A., Galstyan L.Kh., Hovhannisyan A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 769. doi: 10.1134/S1070363223040011
  18. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi: 10.1038/srep42717
  19. Lipinski C. A. // Drug Discov. Today Technol. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  20. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. N 9. P. 3164. doi: 10.1021/jm0492002
  21. Топузян В.О., Тосунян С.Р. // Арм. хим. ж. 2012. Т. 65. № 3. С. 369.
  22. Ellman G.l., Courtney K.D., Andres V., Featherstone R.M. // Biochem. Pharm. 1961. Vol. 7. N 2. P. 88. doi: 10.1016/0006-2952(61)90145-9
  23. Narayanaswamy V.K., Rissdörfer М., Odhav B. // Int. J. Theor. Appl. Sci. 2013. Vol. 5. N 2. P. 43.
  24. Evans M.J., Moore J.S. // J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88. N 6. P. 764. doi: 10.1021/ed100517g
  25. Goodsell D.S., Zardecki C., Costanzo L.D., Duarte J.M., Hudson B.P., Persikova I., Segura J., Shao C., Voigt M., Westbrook J. D., Burley S.K. // Protein Sci. 2020. Vol. 29. N 1. P. 52. doi: 10.1002/pro.3730
  26. Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. N 2. P. 455. doi: 10.1002/jcc.21334
  27. BIOVIA D.S. BIOVIA Discovery Studio (2017) R2: A comprehensive predictive science application for the Life Sciences // San Diego, CA, USA. https://discover.3ds.com/discovery-studio-visualizer-download
  28. Sander T. 2001. OSIRIS Property Explorer. Organic Chemistry Portal.
  29. Топузян В.О., Халатян М.М., Оганесян А.А., Галстян Л.Х., Манвелян А.Р. // Хим. ж. Арм. 2017. Т. 70. № 3. С. 357.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2023