Synthesis of Betulonic and Betulinic Acids Derivatives with Sulfonamide Fragment Linked to the Triterpene Core by Amidoalkane Spaser

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A series of potentially biologically active sulfonamides of betulonic and betulinic acids with a sulfonamide fragment containing residues of dibutylamine or N-heterocycles, which is linked to a triterpene core by an amidoethane or amidopropane spacer, was synthesized. Betulonic acid sulfonamides were obtained by chlorohydride conjugation of acid with 2-aminoethane and 3-aminopropanesulfonamides and used as precursor compounds for the transition to similar betulinic acid derivatives by selective reduction of the 3-keto group with the action of NaBH4 in EtOH. The structure of all synthesized triterpene sulfonamides was confirmed by 1D and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry.

Негізгі сөздер

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

N. Komissarova

Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7571-1232
Ресей, Ufa

A. Orlov

Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-6145-3343
Ресей, Ufa

L. Spirikhin

Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-3163-882X
Ресей, Ufa

Әдебиет тізімі

  1. Mondal S., Malakar S. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 48. P. 131662. doi: 10.1016/j.tet.2020.131662
  2. Berredjem M., Bouchareb F., Djouad S.-E., Bouasla R., Bahadi R., Redjemia R., Boussaker M., Dekir A. // ChemistrySelect. 2023. Vol. 8. N 35. P. e202301859. doi: 10.1002/slct.202301859
  3. Supuran C.T. // Molecules. 2021. Vol. 22. N 10. P. 1642. doi: 10.3390/molecules22101642.
  4. Apaydın S., Torok M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 16. P. 2042. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.06.041
  5. El-Gabya M.S.A., Ammar Y.A., El-Qalieia M.I.H., Alia A.M., Husseina M.F., Faraghallya F.A. // Egypt. J. Chem. 2020. Vol. 63. N 12. P. 5289. doi: 10.21608/EJCHEM.2020.33860.2707
  6. Moskalik M.Y. // Molecules. 2022. Vol. 28. N 1. P. 51. doi: 10.3390/molecules28010051
  7. Sousa J.L.C., Freire C.S.R., Silvestre A.J.D., Silva A.M.S. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 2. P. 355. doi: 10.3390/molecules24020355
  8. Adepoju F.O., Duru K.C., Li E., Kovaleva E.G., Tsurkan M.V. // Biomolecules. 2023. Vol. 13. N 7. P. 1105. doi: 10.3390/biom13071105
  9. Jaroszewski B., Jelonek K., Kasperczyk J. // Biomedicines. 2024. Vol. 12. N 6. P. 1168. doi: 10.3390/biomedicines12061168
  10. Lou H., Li H., Zhang S., Lu H., Chen Q. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 18. P. 5583. doi: 10.3390/molecules26185583
  11. Regueiro-Ren A., Dicker I.B., Hanumegowda U., Meanwell N.A. // ACS Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 10. N 3. P. 287. doi: 10.1021/acsmedchemlett.8b00656
  12. Liu Y., Nie T., Hou J., Long H., Zhang Z., Lei M., Xu Y., Wu W. // Steroids. 2024. Vol. 202. P. 109351. doi 10.1016/ j.steroids.2023.109351
  13. Stevaert A., Krasniqi B., Van Loy B., Nguyen T., Thomas J., Vandeput J., Jochmans D., Thiel V., Dijkman R., Dehaen W., Voet A., Naesens L. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 9. P. 5632. doi: 10.1021/acs.j.medchem.0c02124
  14. Wang R., Stevaert A., Truong T.N., Li Q., Krasniqi B., Loy B.V., Voet A., Naesens L., Dehaen W. // Arch. Pharm. 2023. Vol. 357. N 1. P. e2300442. doi: 10.1002/ardp.202300442
  15. Rocha V., Quadros H., Meira C., Silva L., Carvalho D., Hodel K., Moreira D., Soares M. // Biomedicines. 2022. Vol. 10. N 4. P. 831. doi: 10.3390/biomedicines10040831
  16. Grymel M., Lalik A., Kazek-Kęsik A., Szewczyk M., Grabiec P., Erfurt K. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 16. P. 5156. doi: 10.3390/molecules27165156
  17. Aswathy M., Vijayan A., Daimary U.D., Girisa S., Radhakrishnan K.V., Kunnumakkara A.B. // J. Biochem. Mol. Toxicol. 2022. Vol. 36. N 12. P. e23206. doi: 10.1002/jbt.23206
  18. Zhu M., Du X.-N., Li Y.-G., Zhang G.-N., Wang J.-X., Wang Y.-C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 3. P. 357. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.12.040
  19. Wimmerovà M., Bildziukevich U., Wimmer Z. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 23. P. 7718. doi 10.3390/ molecules28237718
  20. Yuvraj K.C., Pal S., Nitz T.J., Wild C., Gaur R. // J. Biomol. Struct. Dyn. 2023. P. 1. doi 10.1080/ 07391102.2023.2238079
  21. Denner T.C., Heise N.V., Zacharias J., Kraft O., Hoenke S., Csuk R. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 3. P. 1009. doi: 10.3390/molecules28031009
  22. Guttler A., Eiselt Y., Funtan A., Thiel A., Petrenko M., Kessler J., Thondorf I., Paschke R., Vordermark D., Bache M. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 16. P. 8808. doi: 10.3390/ijms22168808
  23. Denner T.C., Heise N.V., Zacharias J., Csuk R. // Eur. J. Med. Chem. Rep. 2024. Vol. 10. P. 100139. doi 10.1016/ j.ejmcr.2024.100139
  24. Bache M., Heise N.V., Thiel A., Funtan A., Seifert F., Petrenko M., Guttler A., Brandt S., Mueller T., Vordermark D., Thondorf I., Csuk R., Paschke R. // Pharmaceutics. 2024. Vol. 16. N 3. P. 401. doi: 10.3390/pharmaceutics16030401
  25. Karimi Zarchi M.A., Tayefi M., Tirgir F., Sabzalian M.R. // J. Appl. Polym. Sci. 2011. Vol. 121. N 5. P. 2573. doi: 10.1002/app
  26. Smits R.A., Adami M., Istyastono E.P., Zuiderveld O.P., van Dam C.M.E., de Kanter F.J.J., Jongejan A., Coruzzi G., Leurs R., de Esch I.J.P. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. N 6. P. 2390. doi: 10.1021/jm901379s
  27. Rosier N., Mönnich D., Nagl M., Schihada H., Sirbu A., Konar N., Reyes-Resina I., Navarro N., Franco R., Kolb P., Annibale P., Pockes S. // ChemBioChem. 2024. Vol. 25. N 2. P. e202300658. doi: 10.1002/cbic.202300658
  28. Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Орлов А.В. // ХПС. 2021. Вып. 4. С. 608; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Orlov A.V. // Chem. Nat. Compd. 2021. Vol. 57. N 4. P. 712. doi: 10.1007/s10600-021-03455-2
  29. Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Спирихин Л.В. // ХПС. Вып. 2. С. 266; Komissarova N.G., Orlov A.V., Spirikhin L.V. // Chem. Nat. Compd. 2023. Vol. 59. N 2. P. 313. doi: 10.1007/s10600-023-03983-z
  30. Ressmann A.K., Kremsmayr T., Gaertner P., Zirbs R., Bica K. // Green Chem. 2017. Vol. 19. N 4. P. 1014. doi: 10.1039/C6GC02641A
  31. Barthel A., Stark S., Csuk R. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 30. P. 9225. doi: 10.1016/j.tet.2008.07.042
  32. Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Вырыпаев Е.М., Спирихин Л.В., Еропкина Е.М., Лобова Т.Г., Еропкин М.Ю., Юнусов М.С. // ХПС. Вып. 5. С. 772; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Vyrypaev E.M., Spirikhin L.V., Eropkina E.M., Lobova T.G., Eropkin M.Yu., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 5. P. 907. doi: 10.1007/s10600-017-2153-6

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1

Жүктеу (200KB)
Метадеректер
3. Scheme 2

Жүктеу (408KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024