Synthesis of Nitrones Based on Triterpenes C3-Hydroxylamines of the Lupane Series
- Autores: Komissarova N.G.1, Orlov A.V.1, Spirikhin L.V.1
-
Afiliações:
- Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
- Edição: Volume 94, Nº 7 (2024)
- Páginas: 805-814
- Seção: Articles
- URL: https://bulletin.ssaa.ru/0044-460X/article/view/667360
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24070022
- EDN: https://elibrary.ru/SMGYEQ
- ID: 667360
Citar
Resumo
An approach was developed to the synthesis of triterpene C3-nitrones containing the amide function at C28-position, new derivatives of pentacyclic triterpenoids of the lupan series. Diastereomeric triterpene 3β- and 3α-hydroxylamines obtained by reduction of oxime based on betulonic acid isopropylamide with NaBH3CN in a solution of 2 M HCl in MeOH were used as starting compounds. Nitrones were synthesized by condensation of hydroxylamines with substituted benzaldehydes in dichloromethane in the presence of Na2SO4.
Palavras-chave
Sobre autores
N. Komissarova
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
Autor responsável pela correspondência
Email: ngkom@anrb.ru
ORCID ID: 0000-0002-7571-1232
Rússia, Ufa, 450054
A. Orlov
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
Email: ngkom@anrb.ru
ORCID ID: 0000-0001-6145-3343
Rússia, Ufa, 450054
L. Spirikhin
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
Email: ngkom@anrb.ru
ORCID ID: 0000-0002-3163-882X
Rússia, Ufa, 450054
Bibliografia
- Lombrea A., Scurtu A.D., Avram S., Pavel I.Z., Turks M., Luginina J., Peipin U., Dehelean C.A., Soica C., Danciu C. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 7. P. 3676. doi: 10.3390/ijms22073676
- Grymel M., Lalik A., Kazek-Kesik A., Szewczyk M., Grabiec P., Erfurt K. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 16. P. 5156. doi: 10.3390/molecules27165156
- Li H., Sun J., Xiao S., Zhang L., Zhou D. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 24. P. 15371. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01348
- Wimmerov M., Bildziukevich U., Wimmer Z. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 23. P. 7718. doi: 10.3390/molecules28237718
- Wang R., Stevaert A., Truong T.N., Li Q., Krasniqi B., Loy B.V., Voet A., Naesens L., Dehaen W. // Arch. Pharm. 2024. Vol. 357. N 1. P. 2300442. doi: 10.1002/ardp.202300442
- Zhang Y., Li J., Min X., Liang B., Sun J., Lin K., Xiong Z., Xu X., Chen W.-H. // J. Mol. Struct. 2024. Vol. 1310. P. 138294. doi: 10.1016/j.molstruc.2024.138294
- Wu X-Z., Zhu W-J., Lu L., Hu C-M., Zheng Y-Y., Zhang X., Lin J., Wu J-Y., Xiong Z., Zhang K., Xu X-T. // Arab. J. Chem. 2023. Vol. 16. N 5. P. 104659. doi 10.1016/ j.arabjc.2023.104659
- Szlasa W., Ślusarczyk S., Nawrot-Hadzik I., Abel R., Zalesińska A., Szewczyk A., Sauer N., Preissner R., Saczko J., Drąg M., Poręba M., Daczewska M., Kulbacka J., Drąg-Zalesińska M. // Inflammation. 2023. Vol. 46. N 2. P. 573. doi: 10.1007/s10753-022-01756-4
- Adepoju F.O., Duru K.C., Li E., Kovaleva E.G., Tsurkan M.V. // Biomol. 2023. Vol. 13. N 7. P. 1105. doi: 10.3390/biom13071105
- Rodrigues G.C.S., Dos Santos Maia M., de Souza T.A., de Oliveira Lima E., Dos Santos L.E.C.G., Silva S.L., da Silva M.S., Filho J.M.B., da Silva Rodrigues Junior V., Scotti L., Scotti M.T. // Pathogens. 2023. Vol. 12. N 3. P. 449. doi: 10.3390/pathogens12030449
- Li W., Sun K., Hu F., Chen L., Zhang X., Wang F., Yan B. // J. Biochem. Mol. Toxicol. 2021. Vol. 35. N 3. P. e22658. doi: 10.1002/jbt.22658
- Ghante M.H., Jamkhande P.G. // J. Pharmacopuncture. 2019. Vol. 22. N 2. P. 55. doi: 10.3831/KPI.201.22.007
- Kamaraj Y., Dhayalan S., Chinnaiyan U., Kumaresan V., Subramaniyan S., Kumar D., Muniyandi K., Punamalai G. // J. Pharm. Pharmacol. 2021. Vol. 73. N 7. P. 968. doi: 10.1093/jpp/rgab015
- Günther A., Makuch E., Nowak A., Duchnik W., Kucharski Ł., Pełech R., Klimowicz A. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 11. P. 3435. doi: 10.3390/molecules26113435
- Sousa J.L.C., Gonçalves C., Ferreira R.M., Cardoso S.M., Freire C.S.R., Silvestre A.J.D., Silva A.M.S. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. N 2. P. 148. doi: 10.3390/antiox10020148
- Pisoschi A.M., Pop A. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 55. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.04.040
- Firuzi O., Miri R., Tavakkoli M., Saso L.A. // Curr. Med. Chem. 2011. Vol. 18. N 25. P. 3871. doi 10.2174/ 092986711803414368
- Pasini A.M.F., Cominacini L. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. N 3. P. 448. doi: 10.3390/antiox11030448
- Victoni T., Barreto E., Lagente V., Carvalho V.F. // Oxid. Med. Cell. Longev. 2021. Vol. 1. P. 6646923. doi: 10.1155/2021/6646923
- Pinheiro A.C., Fazzi R.B., Esteves L.C., Machado C.O., Dörr F.A., Pinto E., Hattori Y., Sa J., da Costa Ferreira A.M., Bastos E.L. // Free Rad. Biol. Med. 2021. Vol. 168. P. 110. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2021.03.030
- Rosselin M., Poeggeler B., Durand G. // Curr. Top. Med. Chem. 2017. Vol. 17. N 18. P. 1. doi 10.2174/ 1568026617666170303115324
- Floyd R.A., Kopke R.D., Choi C.H., Foster S.B., Doblas S., Towner R.A. // Free Rad. Biol. Med. 2008. Vol. 45. N 10. P. 1361. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2008.08.017
- Oliveira C., Benfeito S., Fernandes C., Cagide F., Silva T., Borges F. // Med. Res. Rev. 2018. Vol. 38. N 4. P. 1159. doi: 10.1002/med.21461
- Marco-Contelles J. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 22. P. 13413. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00976
- Мартусевич А.К., Карузин К.А., Самойлов А.С. // Биорадикалы и антиоксиданты. 2018. Т. 5. № 1. С. 5.
- Villamena F.A., Das A., Nash K.M. // Future Med. Chem. 2012. Vol. 4. N 9. P. 1171. doi: 10.4155/fmc.12.74
- Fong J.J., Rhoney D.H. // Ann. Pharmacother. 2006. Vol. 40. N 3. P. 461. doi: 10.1345/aph.1E636
- Chamorro B., Izquierdo-Bermejo S., Martín-de-Saavedra M.D., López-Muñoz F., Chioua M., Marco-Contelles J., Oset-Gasque M.J. // Antioxidants. 2023. Vol. 12. N 7. P. 1364. doi: 10.3390/antiox12071364
- Marco-Contelles J. // Antioxidants. 2024. Vol. 13. P. 440. doi: 10.3390/antiox13040440
- Escobar-Peso A., Martínez-Alonso E., Masjuan J., Alcázar A. // Antioxidants. 2023. Vol. 12. N 12. P. 2102. doi: 10.3390/antiox12122102
- Socrier L., Rosselin M., Giraldo A.M.G., Chantemargue B., Di Meo F., Trouillas P., Durand G., Morandat S. // BBA-Biomembranes. 2019. Vol. 1861. N 8. P. 1489. doi: 10.1016/j.bbamem.2019.06.008
- Martínez-Alonso E., Escobar-Peso A., Aliena-Valero A., Torregrosa G., Chioua M., Fernández-Serra R., González-Nieto D., Ouahid Y., Salom J.B., Masjuan J., Marco-Contelles J., Alcázar A. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. P. 1186. doi: 10.3390/antiox11061186
- Martínez-Alonso E., Escobar-Peso A., Ayuso M.I., Gonzalo-Gobernado R., Chioua M., Montoya J.J., Montaner J., Fernández I., Marco-Contelles J., Alcázar A. // Antioxidants. 2020. Vol. 9. N 4. P. 291. doi: 10.3390/antiox9040291
- Costa D.S.S., Martino T., Magalhães F.C., Justo G., Coelho M.G.P., Barcellos J.C.F., Moura V.B., Costa P.R., Sabino K.C.C., Dias A.G. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. N 9. P. 2053. doi: 10.1016/j.bmc.2015.03.014
- Marano S., Minnelli C., Ripani L., Marcaccio M., Laudadio E., Mobbili G., Amici A., Armeni T., Stipa P. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. N 8. P. 1224. doi: 10.3390/antiox10081224
- Ferraz M.C., Mano R.A., Oliveira D.H., Maia D.S.V., Silva W.P., Savegnago L., Lenardão E.J., Jacob R.G. // Medicines. 2017. Vol. 4. N 2. P. 39. doi: 10.3390/medicines4020039
- Chamorro B., Głowacka I.E., Gotkowska J., Gulej R., Hadjipavlou-Litina D., López-Muñoz F., Marco-Contelles J., Piotrowska D.G., Oset-Gasque M.J. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 6. P. 3411. doi: 10.3390/ijms23063411
- Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Маликова К.А., Нугуманов Т.Р., Юнусов М.С. // ХПС. 2022. № 6. С. 901; Komissarova N.G., Orlov A.V., Malikova K.A., Nugumanov T.R., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2022. Vol. 58. N 6. P. 1069. doi: 10.1007/s10600-022-03868-7
- Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Шитикова О.В., Юнусов М.С. // Вестн. Баш. унив. 2022. Т. 27. № 3. С. 633. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2022.3.26
- Антимонова А.Н., Петренко Н.И., Шульц Э.Э., Полиенко Ю.Ф., Шакиров М.М., Иртегова И.Г., Покровский М.А., Шерман К.М., Григорьев И.А., Покровский А.Г., Толстиков Г.А. // Биоорг. хим. Т. 39. № 2. С. 206; Antimonova A.N., Petrenko N.I., Shults E.E., Polienko Y.F., Shakirov M.M., Irtegova I.G., Pokrovskii M.A., Sherman K.M., Grigor’ev I.A., Pokrovskii A.G., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2013. Vol. 39. N 2. P. 181. doi: 10.1134/S1068162013020027
- Chang J.H. Pat. US 4405357A (1983).
- Barthel A., Stark S., Csuk R. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 39. P. 9225. doi: 10.1016/j.tet.2008.07.042
- Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Вырыпаев Е.М., Спирихин Л.В., Еропкина Е.М., Лобова Т.Г., Еропкин М.Ю., Юнусов М.С. // ХПС. 2017. № 5. С. 772; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Vyrypaev E.M., Spirikhin L.V., Eropkina E.M., Lobova T.G., Eropkin M.Yu., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 5. P. 907. doi: 10.1007/s10600-017-2153-6
Arquivos suplementares
