Оптимизация условий синтеза конформеров каликс[4]резорцина, содержащего 4-диметиламмониофенильные фрагменты по нижнему ободу молекулы, на основе методологии поверхности отклика c использованием трехуровневых планов бокса-бенкена

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

С целью оптимизации выхода конформеров конус и кресло в синтезе каликс[4]резорцина, функционализированного 4-диметиламмониофенильным фрагментом по нижнему ободу, была применена методология поверхности отклика c использованием трехуровневых планов Бокса-Бенкена. Для построения поверхностей отклика использовали данные однофакторных экспериментов, в которых варьировались температура, время реакции и мольное соотношение HCl к реагентам реакционной смеси. Соотношение конформеров рассчитывали исходя из анализа спектров ЯМР 1Н продуктов, выделенных из реакционной смеси. Адекватность предложенных математических моделей для определения выходов конформаций кресло и конус подтверждается высоким коэффициентом корреляции ( R 0.99979). Подобраны оптимальные условия для получения конформации кресло (50°C, 2 ч, мольное соотношение HCl:реагенты = 1-1.5, выход 100%) и конформации конус (68.6°С, 2.24-6.44 ч, мольное соотношение HCl:реагенты = 2, выход 57.70-58.07%).

Об авторах

Р. Ф Бакеева

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: gurf71@mail.ru

А. Г Парфенова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Н. И Шаталова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

В. Ф Сопин

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Е. Л Гаврилова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Список литературы

  1. Шаталова Н.И., Гаврилова Е.Л., Наумова А.А., Бурилов А.Р., Фосс Л.Е., Пудовик М.А., Красильникова Е.А., Коновалов А.И. // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 8. С. 1398
  2. Shatalova N.I., Gavrilova E.L., Naumova A.A., Krasil'nikova E.A., Konovalov A.I., Burilov A.R., Foss L.E., Pudovik M.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2005. Vol. 75. N 8. P. 1327. doi: 10.1007/s11176-005-0419-3
  3. Шаталова Н.И. Автореф. дис. … канд. хим. наук. Казань, 2008. 20 с.
  4. Tunstad L., Tucker J., Dalcanale E., Weiser J. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 6. P. 1305 doi: 10.1021/jo00267a015
  5. Miso S., Adams R.D., Guo D.-S., Zhang Q.-F. // J. Mol. Struct. 2003. Vol. 659. P. 119 doi: 10.1016/j.molstruc.2003.08.004.
  6. Guseva E.V., Gavrilova E.L., Naumova A.A., Shatalova N.I., Karimova D.T., Polovnyak V.K., Morozov V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 12. P. 2308. doi: 10.1134/S1070363208120049
  7. Гусева Е.В., Каримова Д.Т., Половняк В.К., Егоров Г.В., Гаврилова Е.Л., Шаталова Н.И., Морозов В.И., Соколова А.В. // Вестн. Казанск. технол. унив. 2009. № 5. С. 288.
  8. Пашина И.П. Автореф. дис. … канд. биол. наук. Москва, 2013. 24 с.
  9. Khuri AI. // Biom. Biostat. Int. J. 2017. Vol. 5. N 3. P. 87. doi: 10.15406/bbij.2017.05.00133
  10. Адлер Ю.П., Маркова Е.В., Граеновский Ю.В. Планирование при поиске оптимальных условий. М.: Мир, 2004. 725 c.
  11. Box G.E.P., Hunter J.S., Hunter W.G., Statistics for Experimenters. Design, Innovation, and Discovery. New York: Wiley-Interscience, 2005. 633 p.
  12. Ferreira S.L.C., Bruns R.E., Ferreira H.S., Matos G.D., David J.M., Brandao G.C., Silva E.G.P., Portugal L.A., Reisc P.S., Souza A.S., Santos W. // Analyt. Chim. Acta. 2007. Vol. 597. P. 179. doi: 10.1016/j.aca.2007.07.011
  13. Бакеева Р.Ф., Гармонов С.Ю., Вахитова О.Е., Сопин В.Ф. // ЖАХ. 2022. Т. 77. № 6. С. 540. doi: 10.31857/S0044450222060032
  14. Bakeeva R.F., Garmonov S.Yu, Vakhitova O.E., Sopin V.F. // J. Anal. Chem. 2022. Vol. 77. N 6. P. 686. doi: 10.1134/S106193482206003X
  15. Mohammadlou M., Jafarizadeh-Malmiri H., Maghsoudi H. // Green Proc. Synth. 2017. Vol. 6. P. 31. doi: 10.1515/gps-2016-0075
  16. Simões A.,Veiga F., Figueiras A., Vitorino C.A. // Int. J. Pharm. 2018. Vol. 548. N 1 P. 385. doi: 10.1016/j.ijpharm.2018.06.052
  17. Li Q., Wang Y., Li Q., Foster G., Lei C. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 16. P. 8770. doi: 10.1039/c7ra13645e
  18. Jiang C., Sun G., Zhou Z., Lang X., Pang J., Li Y., Zhang X., Feng C., Chen X., Bao Z., Sun Q. // Int. J. Biol. Macromol. 2019. Vol. 121. P. 293. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2018.09.210
  19. Agrawal D., Shrivastava Y., Singh P.K., De S.K. // J. Polymer Res. 2019. Vol. 26. N 7. P. 167. doi: 10.1007/s10965-019-1825-2
  20. Celebi N., Yildiz N., Calimli A., Demir A.S. // J. Supercr. Fluids. 2008.Vol. 47. N 2. P. 227. doi: 10.1016/j.supflu.2008.07.022
  21. Jourshabani M., Badiei A., Lashgari N., Ziarani G.M. // Chin. J. Catal. 2015. Vol. 36. N 11. P. 2020. doi: 10.1016/S1872-2067(15)60898-1
  22. Inger M., Dobrzyńska-Inger A., Rajewski J., Wilk M. // Catalysts. 2019. Vol. 9. N 3. P. 249. doi: 10.3390/catal9030249
  23. Pinheiro D., Sunaja Devi K.R., Jose A., Karthik K., Sugunan S., Krishna Mohan M. // J. Rare Earths. 2020. Vol. 38. N 11. P. 1171. doi: 10.1016/j.jre.2019.10.001
  24. Zhang Y., Zhao Q., Tang H., Li H., Li D., Wang Z., Gao X., Wang F. // Korean J. Chem. Eng. 2021. Vol. 38. N 5. P. 989. doi: 10.1007/s11814-021-0757-9
  25. Guolong Y., Lihui Y. // J. Oleo Sci. 2015. Vol. 64. N 6. P. 673. doi: 10.5650/jos.ess14285
  26. Sin K.P., Basri M., Rahman M.B.A., Salleh A.B., Rahman R.N.Z.A., Ariff A. // J. Oleo Sci. 2005. Vol. 54. N 10. P. 519. doi: 10.5650/jos.54.519
  27. Chaibakhsh N., Abdul Rahman M.B., Abd-Aziz S., Basri M, Salleh A.B., Abdul Rahman R.N.Z.R. // J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009. Vol. 36. P. 1149. doi: 10.1007/s10295-009-0596-x
  28. Rosly N.Z., Ishak S., Abdullah A.H., Alang Ahmad S.A., Kamarudin M.A., Ashari S.E. // J. Saudi Chem. Soc. 2022. Vol. 26. N 1. P. 10140. doi: 10.1016/j.jscs.2021.1014022

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023