Магнитно-извлекаемый полиметаллический Pd-катализатор для реакции соногаширы в ионной жидкости

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

На основе модифицированного 3-аминопропилтриэтоксисиланом (APTES) магнетита получены гибридные материалы Pd-Fe-Co-Ni/Fe3O4@Si-NH2 и Pd-Fe-Co-Ni/Fe3O4@Si-NH2@Pd. Новые магнитные полиметаллические композиты благодаря синергическому эффекту проявляют высокую каталитическую активность в реакции Соногаширы в среде ионной жидкости, что позволяет эффективно вести катализ в присутствии 0.5 мол% палладия. Новые катализаторы легко извлекается из реакционной смеси с помощью внешнего магнита и могут быть использованы до 5-6 раз без видимой потери активности.

Об авторах

Н. А Бумагин

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Email: bna51@mail.ru

Список литературы

  1. Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253. doi: 10.1016/S0022-328X(00)94048-8
  2. Dieck H., Heck F. // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 93. P. 259. doi: 10.1016/S0022-328X(00)94048-8
  3. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. P. 4467. doi: 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
  4. Wang D., Gao S. // Org. Chem. Front. 2014. Vol. 1. P. 556. doi: 10.1039/c3qo00086a
  5. Heravi M.M., Ghanbarian M., Ghalavand N., Nazari N. // Curr. Org. Chem. 2018. Vol. 22. P. 1420. doi: 10.2174/1385272822666180322122232
  6. Kanwal I., Mujahid A., Rasool N., Rizwan K., Malik A., Ahmad G., Shah S.A.A., Rashid U., Nasir N.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 443. doi: 10.3390/catal10040443
  7. Isoppo V.G., Rodrigues M.O., Rodembusch F.S., Moro A.V. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2023. Vol. 435. Article 114277. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114277
  8. Hamasaka G., Roy D., Tazawa A., Uozumi Y. // ACS Catal. 2019. Vol. 9. P. 11640. doi: 10.1021/acscatal.9b04593
  9. Асаченко А.Ф., Топчий М.А., Зелинский Г.Е., Лимарёв И.П., Дороватовский П.В., Вологжанина А.В., Волошин Я.З. // ЖНХ. 2020. Т. 65. С. 1308
  10. Asachenko A.F., Topchiy M.A., Zelinskii G. E., Limarev I.P., Dorovatovskii P.V., Vologzhanina A.V., Voloshin Ya.Z. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. P. 1494. doi: 10.1134/S0036023620100022
  11. Борисов Р.В., Белоусов О.В., Жижаев А.М. // ЖНХ. 2020. Т. 65. С. 1426
  12. Borisov R.V., Belousov O.V., Zhizhaev A.M. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. P. 1623. doi: 10.1134/S0036023620100034
  13. Soltani S., Montazeri N., Heravi M.M., Zeydi M.M. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 884. doi: 10.1134/S1070428020050231
  14. Боярская Д.В., Чулкова Т.Г. // ЖНХ. 2020. Т. 56. С. 1731
  15. Boyarskaya D.V., Chulkova T.G. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1937. doi: 10.1134/S107042802011007X
  16. Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 1483
  17. Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1483. doi: 10.1007/s11172-021-3243-y
  18. Лагода Н.А., Видяева Е.В., Ларина Е.В., Курохтина А.А., Шмидт А.Ф. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. С. 92
  19. Lagoda N.A., Vidyaeva E.V., Larina E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 71. doi: 10.1134/S1070428021010103
  20. Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 2034
  21. Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 2034. doi: 10.1007/s11172-021-3314-0
  22. Сосновских В.Я. // Усп. хим. 2021. 90. С. 511
  23. Sosnovskikh V.Y. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. P. 511. doi: 10.1070/RCR5008
  24. Mohajer F., Heravi M.M., Zadsirjan V., Poormohammad N. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 6885. doi: 10.1039/D0RA10575A
  25. Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Усп. хим. 2022. T. 91. Article RCR5020
  26. Vasilevsky S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. Vol. 91. Article RCR5020. doi: 10.1070/RCR5020
  27. Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 102
  28. Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 63. doi: 10.1134/S1070363222010091
  29. Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 769
  30. Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 832. doi: 10.1134/S1070363222050127
  31. Polshettiwar V., Decottignies A., Len C., Fihri A. // СhemSusChem. 2010. Vol. 3. P. 502. doi: 10.1002/cssc.200900221
  32. Yousaf M., Zahoor A.F., Akhtar R., Ahmad M., Naheed S. // Mol. Divers. 2020. Vol. 24. P. 821. doi: 10.1007/s11030-019-09988-7
  33. Vasquez-Cespedes S., Betori R.C., Cismesia M.A., Kirsch J.K., Yang Q. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. Vol. 25. P. 740. doi: 10.1021/acs.oprd.1c00041
  34. Polshettiwar V., Luque R., Fihri A., Zhu M., Bouhrara M., Basset J.M. // Chem. Rev. 2011, Vol. 111. P. 3036. doi: 10.1021/cr100230z
  35. Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Алексеев Р.С., Поткин В.И. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 508.
  36. Bumagin N.A., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Alexeyev R.S., Potkin V.I. // Chem. Heтerocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 508. doi: 10.1007/s10593-019-02492-8
  37. Rai R.K., Tyagi D., Gupta K., Singh S.K. // Catal. Sci. Technol. 2016. Vol. 6. P. 3341.doi: 10.1039/C5CY02225H
  38. Kalantari F., Ramazani A., Heravi M.R.P. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi: 10.2174/1385272823666190206142328
  39. Chopani S. M. H., Asadi S., Herav M. M. // Curr. Org. Chem. 2020. Vol. 24. P. 2216. doi: 10.2174/1385272824999200914111559
  40. Бумагин Н.А. // Вестн. Московск. Унив. Сер. 2. Химия. 2022. С. 213
  41. Bumagin N.A. // Moscow Univ. Chem. Bull. 2022. Vol. 77. P. 156. doi: 10.3103/S002713142203004X
  42. Kletskov. A.V, Bumagin N.A., Petkevich S.K., Dikusar E.A., Lyakhov A.S., Ivashkevich L.S., Kolesnik I.A., Potkin V.I. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 10384. doi: 10.1021/acs.inorgchem.0c01035
  43. Kletskov A.V., Bumagin N.A., Zubkov F.I., Grudinin D.G., Potkin V.I. // Synthesis. 2020. Vol. 52. P. 159. doi: 10.1055/s-0039-1690688
  44. Бумагин Н.А., Поткин В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. С. 321
  45. Bumagin N.A., Potkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 321. doi: 10.1007/s11172-016-1306-2
  46. Bumagin N.A. // Catal. Commun. 2016. Vol. 79. P. 17. doi: 10.1016/j.catcom.2016.02.016
  47. Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Ливанцов М.В., Голанцов Н.Е., Поткин В.И. // ХГС. 2013. Т. 49. С. 1633
  48. Bumagin N.A., Petkevich S.K.,Kletskov A.V., Livantsov M.V., Golantsov N.E., Potkin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. P. 1515. doi: 10.1007/s10593-014-1403-9
  49. Бумагин Н.А., Бумагина И.Г., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 274. С. 818
  50. Bumagin N.A., Bumagina I.G., Beletskaia I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1984. Vol. 274. P. 39.
  51. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1982. Т. 265. С. 1138
  52. Bumagin N.A., Kalinovsky I.O., Ponomarev A.B., Beletskaya I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1982. Vol. 265. P. 262.
  53. Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Бакунин В.Н., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 905
  54. Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Bakunin V.N., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. (Zh. Org. Khim). 1981. Vol. 17. P. 789.
  55. Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 21
  56. Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. (Zhurn. Org. Khim.). 1981. Vol. 17. P. 18.
  57. Kalantari F., Ramazani A., Poor Heravi M.R. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi: 10.2174/1385272823666190206142328
  58. Saif B., Wang C., Chuan D., Shuang S. // J. Biomater. Nanobiotechnol. 2015. Vol. 6. P. 267. doi: 10.4236/jbnb.2015.64025
  59. Liu F., Niu F., Peng N., Su Y., Yang Y. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 18128. doi: 10.1039/c4ra15968c
  60. Massart R // IEEE Trans. Magn. 1981. Vol. 17. P. 1247. doi: 10.1109/TMAG.1981.1061188
  61. Hasany S.F., Abdurahman N.H., Sunarti A.R., Jose R. // Curr. Nanoscience. 2013. Vol. 9. P. 561. doi: 10.2174/15734137113099990085
  62. Singh S.K., Savoy A.W. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 297. Article 112038. doi: 10.1016/j.molliq.2019.11203843
  63. Li J., Yang S., Wu W., Jiang H. // Eur. J. Org. Chem. 2018, P. 1284. doi: 10.1002/ejoc.201701509
  64. Alonso D.A., Najera C., Pacheco M.C. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 9365. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02335-3
  65. Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69, P. 5752. doi: 10.1021/jo049325e
  66. Rai R.K., Gupta K., Tyagi D., Mahata A, Behrens S., Yang X., Xu Q., Pathak B., Singh S.K. // Catal. Sci. Technol. 2016. Vol. 6. P. 5567. doi: 10.1039/C6CY00037A
  67. Jung D.-Y., Park S.Y., Kim S.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2022. Vol. 43. P. 110. doi: 10.1002/bkcs.12432
  68. Zhu Y., Shen Z. // Adv. Synth. Catal. 2017. Vol. 359. P. 3515. doi: 10.1002/adsc.201700577
  69. Drefahl G., Ploetner G. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. P. 990. doi: 10.1002/cber.19600930435
  70. Lee G.M., Lee S.W. // Polyhedron. 2021. Vol. 202. Article no. 115229. doi: 10.1016/j.poly.2021.115229
  71. Srinivas R., Laali K. K. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. P. 4807. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.06.067
  72. Yoshida F. // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. P. 1045. doi: 10.1021/jo00945a038
  73. Prokhorov A.M., Makosza M., Chupakhin O.N. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 1444. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.01.070
  74. Chang S., Liu Y., Yin S.Z., Dong L.L., Wang J.F. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 5357. doi: 10.1039/C8NJ02964D
  75. Bohlmann F., Herbst P. // Chem. Ber. 1962. Vol. 95. P. 2945. doi: 10.1002/cber.19620951217
  76. Elhampour A., Nemati F. // Org. Prep. Proc. Int. 2017. Vol. 49. P. 443. doi: 10.1080/00304948.2017.1374101
  77. Bumagin N.A., Ponomaryov A.B., Beletskaya I.P. // Synthesis. 1984. P. 728. doi: 10.1055/s-1984-30947

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023