1,3-dipolar cycloaddition as a method for the synthesis of dipyrrolidinyl- and dipyrrolylketones

S. G. Kostryukov; Кострюков Геннадьевич Сергей; V. A. Kalyazin; Калязин Валентин Александрович; P. S. Petrov; Петров Павел Сергеевич; E. V. Bezrukova; Безрукова Елена Валерьевна; N. V. Somov; Сомов Николай Викторович

doi:10.31857/S0044460X24040028

1,3-диполярное циклоприсоединение как метод синтеза дипирролидинил- и дипирролилкетонов

Авторы: Кострюков Г.С.¹, Калязин В.А.¹, Петров П.С.¹, Безрукова Е.В.¹, Сомов Н.В.²
Учреждения:
1. Национальный исследовательский Мордовский государственный университет имени Н. П. Огарёва
2. Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет имени Н. И. Лобачевского
Выпуск: Том 94, № 4 (2024)
Страницы: 469-488
Раздел: Статьи
URL: https://bulletin.ssaa.ru/0044-460X/article/view/667413
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24040028
EDN: https://elibrary.ru/ECIXTJ
ID: 667413

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

В реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения двукратного избытка арилальдиминов этилового эфира глицина к диарилиденацетонам и диарилиденциклогексанонам в присутствии ацетата серебра синтезированы соответствующие дипирролидинилкетоны. Полученные из диарилиденацетонов диэтил-4,4′-карбонилбис(3,5-диарилпирролидин-2-карбоксилаты) при действии N-бромсукцинимида подвергаются ароматизации с образованием диэтил-4,4′-карбонилбис(3,5-диарил-1H-пиррол-2-карбоксилатов). Селективность реакций и строение продуктов определены при помощи корреляционной спектроскопии ЯМР и рентгеноструктурного анализа.

Ключевые слова

1,3-диполярное циклоприсоединение, ароматизация, диарилиденацетон, диарилиденцилогексанон, дипирролидинилкетон, дипирролилкетон

Полный текст

Об авторах

Геннадьевич Сергей Кострюков

Национальный исследовательский Мордовский государственный университет имени Н. П. Огарёва

Автор, ответственный за переписку.
Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1774-0836
Россия, Саранск, 430005

Валентин Александрович Калязин

Национальный исследовательский Мордовский государственный университет имени Н. П. Огарёва

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0650-6753
Россия, Саранск, 430005

Павел Сергеевич Петров

Национальный исследовательский Мордовский государственный университет имени Н. П. Огарёва

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7232-0335
Россия, Саранск, 430005

Елена Валерьевна Безрукова

Национальный исследовательский Мордовский государственный университет имени Н. П. Огарёва

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2428-3925
Россия, Саранск, 430005

Николай Викторович Сомов

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет имени Н. И. Лобачевского

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9460-307X
Россия, Нижний Новгород, 603950

Список литературы

Resendiz M.J.E., Natarajana A., Garcia-Garibay M.A. // Chem. Commun. 2008. Vol. 44. N 2. P. 193. doi: 10.1039/b711786h
Resendiz M.J.E., Family F., Fuller K., Campos L.M., Khan S.I., Lebedeva N.V., Forbes M.D.E., Garcia-Garibay M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. N 24. P. 8425. doi: 10.1021/ja900781n
Dotson J.J., Liepuoniute I., Bachman J.L., Hipwell V.M., Khan S.I., Houk K. N., Garg N.K., Garcia-Garibay M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 10. P. 4043. doi: 10.1021/jacs.1c01100
Dotson J.J., Bachman J.L., Garcia-Garibay M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 27. P. 11685. doi: 10.1021/jacs.0c04760
Hui C., Brieger L., Strohmann C., Antonchick A.P. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 45. P. 18864. doi: 10.1021/jacs.1c10175
Al-Kadhimi A.A., Al-Hamdany A., Jasim S.S. // Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci. 2012. Vol. 3. N 1. P. 908. doi: 10.33887/rjpbcs
Nadkarni D.H., Murugesan S., Velu S.E. // Tetrahedron. 2013. Vol. 69. N 20. P. 4105. doi: 10.1016/j.tet.2013.03.052
Vanicat A., André-Barrès C., Delfourne E. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 4. P. 342. doi 10.1016/ j.tetlet.2016.12.030
Murugesan S., Nadkarni D.H., Velu S.E. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. N 25. P. 3074. doi 10.1016/ j.tetlet.2009.04.021
Aouchiche H.A., Djennane S., Boucekkine A. // Synth. Met. 2004. Vol. 140. N 2–3. P. 127. doi: 10.1016/S0379-6779(03)00339-4
de Groot J.A., van der Steen R., Fokkens R., Lugtenburg J. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1982. Vol. 101. N 1. P. 35. doi: 10.1002/recl.19821010103
Padmavathi V., Reddy B.J.M., Venkata Subbaiah D.R.C. // New J. Chem. 2004. Vol. 28. N 12. P. 1479. doi: 10.1039/b409968k
Wang R., Wang S.-Y., Ji S.-J. // Org. Biomol. Chem. 2014. Vol. 12. N 11. P. 1735. doi: 10.1039/c3ob42570c
Potowski M., Schîrmann M., Preut H., Antonchick A.P., Waldmann H. // Nat. Chem. Biol. 2012. Vol. 8. N 5. P. 428. doi: 10.1038/nchembio.901
Potowski M., Merten C., Antonchick A.P., Waldmann H. // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. N 13. P. 4913. doi: 10.1002/chem.201500125
Hernández-Toribio J., Arrayás R.G., Martín-Matute B., Carretero J.C. // Org. Lett. 2009. Vol. 11. N 2. P. 393. doi: 10.1021/ol802664m
Oura I., Shimizu K., Ogata K. Fukuzawa S. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 8. P. 1752. doi: 10.1021/ol100336q
Bdiri B., Li C., Zhou Z.-M. // Tetrahedron: Asym. 2017. Vol. 28. N 8. P. 1044. doi: 10.1016/j.tetasy.2017.06.004
Gayen B., Banerji A. // J. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 52. N 3. P. 919. doi. 10.1002/jhet.2196
Blaney P., Grigg R., Rankovic Z., Thornton-Pett M., Xu J. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 9. P. 1719. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00029-7
Кострюков С.Г., Калязин В.А., Петров П.С., Безрукова Е.В. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 6. С. 823. doi: 10.31857/S0044460X2306001X; Kostryukov S.G., Kalyazin V.A., Petrov P.S., Bezrukova E.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 6. P. 1311. doi: 10.1134/S1070363223060014
Barr D.A., Dorrity M.J., Grigg R., Hargreaves S., Malone J.F., Montgomery J., Redpath J., Stevenson P., Thornton-Pett M. // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. N 1. P. 273. doi: 10.1016/0040-4020(94)00940-V
Kostryukov S.G., Kalyazin V.A., Petrov P.S., Bezrukova E.V., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2024. Vol. 60. N 2. P. 281.doi: 10.1134/s1070428024020143.
Lokhande P.D., Hasanzadeh K., Khaledi H., Ali H.M. // J. Heterocycl. Chem. 2012. Vol. 49. N 6. P. 1398. doi: 10.1002/jhet.1049
Hati S., Sen S. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. N 9. P. 1040. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.01.081
Conard C.R., Dolliver M.A. // Org. Synth. 1932. Vol. 12. P. 22. doi: 10.15227/orgsyn.012.0022
Zhi M., Gan Z., Ma R., Cui H., Li E., Duan Z., Mathey F. // Org. Lett. 2019. Vol. 21. N 9. P. 3210. doi 10.1021/ acs.orglett.9b00926
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B.J. // Appl. Cryst. 2011. Vol. 44. N 6. P. 1281. doi: 10.1107/S0021889811043202
Clark R.C., Reid J.S. // Acta Crystallogr. 1995. Vol. 51. N 6. P. 887. doi: 10.1107/S0108767395007367

Дополнительные файлы

Доп. файлы

Действие

1. JATS XML

Скачать

2. Рис. 1. Пространственное строение (2S*,2′S*,3R*,3′R*, 4S*,4′S*,5R*,5′R*)-диэтил-4,4′-карбонилбис(5-фенил-3-(4-хлорфенил)пирролидин-2-карбоксилата) 6а по данным РСА.

Скачать (122KB)

Метаданные

3. Рис. 2. Фрагмент спектра 1Н–13C HMBC (2S*,2′S*,3R*,3′R*,4S*,4′S*,5R*,5′R*)-диэтил-4,4′-карбонилбис[3,5-бис(4-хлорфенил)пирролидин-2-карбоксилата] 6б.

Скачать (94KB)

Метаданные

4. Рис. 3. Фрагмент спектра 1Н–1Н NOESY (2S*,2′S*,3R*,3′R*,4S*,4′S*,5R*,5′R*)-диэтил-4,4′-карбонилбис[3,5-бис(4-хлорфенил)пирролидин-2-карбоксилата] 6б.

Скачать (104KB)

Метаданные

5. Рис. 4. Фрагмент спектра 1Н–13C HMBC (1S*,3S*,4S*,5S*,7S*,8S*,10S*,11S*)-диэтил-6-оксо-1,8-дифенил-4,11-бис- (4-хлорфенил)-2,9-диазадиспиро[4.1.47.35]тетрадекан-3,10-карбоксилата 12а.

Скачать (94KB)

Метаданные

6. Рис. 6. Фрагмент спектра 1Н–1Н NOESY (1S*,3S*,4S*,5S*,E)-этил-6-оксо-1-фенил-7-(4-хлорбензилиден)-4-(4-хлорфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-3-карбоксилата 14.